스타이그는 1907년 11월 14일 뉴욕 부루클린에서 태어나 브롱스 지역에서 유년기를 보냈습니다. 아버지는 호주에서 이민 온 페인트 공이었으며 어머니와 함께 시간 날 때마다 그림을 그리는 아마추어 화가였습니다. 그들은 건강한 노동자이면서 사회주의 성향을 가지고 있었습니다. 그래서 아이들에게 독립심을 키워주었고 하고 싶은 일을 하도록 최대한 배려해 주었습니다. 

4형제 중 셋째였던 스타이그는 큰 형 어원에게 그림을 배웠는데 그가 그림에 취미를 가지게 된 데에는 그림형제의 <요정이야기>, 다이넬 디포의 <로빈슨 크루소>, 찰리 채플린의 영화, 하워드 필의 <로빈후드>. <아서왕과 원탁의 기사> 등의 문학작품과 영화의 영향이 컸습니다. 

그 중에서 그가 가장 좋아했던 것은 콜로디의 <피노키오>였다는데 특히 피노키오가 지겨운 학교에서 도망치는 대목을 손에 땀을 쥐고 읽곤 했습니다. 피노키오처럼 스타이그도 모범생은 아니었습니다. 하지만 작고 다부진 몸매를 가지고 있던 그는 만능 스포츠맨이어서 대학 때는 수구 대표 선수로 활동하기도 했을 정도였습니다. 

그는 뉴욕 시립대학에서 2년 동안 미술을 전공했고 국제 디자인 아카데미에서 3년을 공부했습니다. 그리고 예일 대학교에서 파인 아트 과정을 배우다가 자퇴해버렸습니다. 학교에서 배운 것은 거의 없었고 뒷마당에서 축구를 한 것이 제일 재미있었다지만 결국 그림 그리는 것으로 생계를 유지하게 됩니다. 

그는 후에 이와 관련해 위클리지 편집장 데이비드 알렌더에게 이렇게 말했습니다. "내가 평생동안 가졌던 직업을 열거해 보면 운동선수, 선원, 부랑자, 화자, 정원사, 소설가, 밴드 연주자, 여행가 등등 상당히 많아. 그런데 이것들의 공통점이 뭔 줄 아나? 바로 돈과는 상관없다는 것이지. 청년 시절 갔던 타히티는 천국이었어/ 엔젠가는 허먼 벨빌처럼 뱃사람이 되어 타히티에 정착하려고 했는데 잘 안되었지." 그 이유는 다름아닌 가족을 먹여 살려야 했기 때문이야." 스타이그가 스물 세 살 되던 1930년대 초반, 미국은 대공항으로 매우 어려운 시절을 맞이하고 있었습니다. 

스타이그의 아버지도 이 시기에 파산을 하여 스타이그가 가족을 부양해야 했습니다. 왜냐하면 아버지는 의지가 강한 사람이었지만 나이가 많았고 큰 형과 작은형은 결혼해버렸기 때문이었습니다. 게다가 막내는 고작 17살이었기 때문에 그가 모든 책임을 져야했습니다. 

1930년부터 뉴요커와 라이프, 뉴스위크 지 등에 기고하였고 1940년에 이르러서는 나무에 초상을 새기거나 광고 일도 시작했습니다. 당시의 작업은 뉴욕 하이드 파크의 프랭클린 루스벨트 박물관과 잉글랜드 박물관에 소장되어 있었습니다. 또한 기존에 나온 축하 카드를 패러디해서 증오와 악의에 가득 찬 카드를 만들어 팔아 좋은 반응을 얻기도 했습니다. 그렇게 예순 살 정도까지 바쁘게 작업을 하면서 그는 광고, 성인책, 카툰 등을 통해 총 2000여 장의 그림과 200여장의 커버 일러스트레이션 그리고 수많은 단행본을 팔았고 그 중에 상당부분이 베스트셀러였습니다. 

하지만 정작 그 자신을 완전하게 드러낸 작업은 하지 못해 답답해 했습니다. 또한 물건을 파는 일에 예술을 활용하는 것은 적합하지 않다고 느꼈습니다. 그는 예술은 사람들에게 즐거움을 주어야 하며 재미있어야 한다고 생각했던 것입니다. 기회는 우연하게 왔습니다. 

1967년 이미 은퇴를 결심하고 소일거리로 그림을 그리고 있던 예순이 넘은 스타이그는 친구에게 그림책 제의를 받습니다. 그 친구는 뉴요커지에 함께 연재를 했던 동료 밥크라우스로 그는 하퍼 앤 로우 사에서 나오는 윈드밀 북스를 기획하고 있었는데 스타이그에게 작업을 제의한 것입니다. 스타이그는 이를 수락하고 곧 <방랑가수 돼지 롤랜드>을 완성해 출간했으며 같은 해에 도 나왔습니다. 이 책들은 좋은 평을 받진 못했지만 스타이그가 어린이 책을 어떻게 만들것인가에 대한 테스트가 되어 주었습니다. 

다음 작품은 1969년 2월에 출간된 <당나귀 실베스터와 요술 조약돌>이었는데 이 책이 칼데콧 메달을 받는 이변을 연출했습니다. 한 번에 영감을 받아서 고친 부분도 거의 없었다는 이 작품은 스타이그의 매력이 듬뿍 담긴 그림책이었습니다. 

이 책에는 죽음에 대한 이미지와 공포와 두려움을 적절히 묘사했는데 그의 다른책도 마찬가지지만 매력적인 서두는 독자를 깊이 매료시켰습니다. 또한 대부분의 캐릭터가 쥐, 돼지, 토끼 등의 약한 동물들로 역경을 이겨내는 모습을 코믹하지만 당당하게 그려냈습니다. <멋진 뼈다귀>, <치과의사 드소토 선생님>으로 뉴베리 메달을 두 번 수상했으며, 뉴욕타임즈 올해의 책, 보스턴 글로브 등에서는 수도 없이 받았습니다. 그가 내는 새 책은 어디에서건 반드시 상을 받았고 <슈렉>은 영화화 되기도 했습니다.